Japan en Rotterdam
Oosterling verbleef meerdere malen in Japan om zich te bekwamen in de Japanse taal, filosofie en in kendo (Japans zwaardvechten). In deze discipline werd hij Nederlands kampioen.
Ondanks zijn oriëntatie op het Oosten is Oosterling altijd verbonden gebleven met zijn geboortestad Rotterdam. Vanuit zijn filosofie van het doendenken richtte hij het project Rotterdam Vakmanstad op om jongerenwerkloosheid tegen te gaan. Voor zijn inzet ontving Oosterling de Laurenspenning (2008), de Lof der Zotheidspeld (2016) en voor zijn gehele oeuvre de Van Praag Prijs (2016).
Tussendenken
Het denken van Oosterling is een waar tussendenken. In zijn magnum opus, Waar geen wil is, is een weg, gaat Oosterling op zoek naar een nieuwe levenshouding die zich richt tegen starre opposities. Hiervoor gaat hij ten rade bij zowel de Japanse als de moderne Franse filosofie.
Dit resulteert in een filosofie van nieuwsgierigheid waarin de open houding van de beginner leidend is voor de dagelijkse praktijk. In tijden van globalisering volstaat het niet om jezelf op te sluiten in de positie van geïsoleerd individu: wij zijn allen interviduen geworden.
